Появлению фильма предшествовало много событий: во-первых, в 1938 году пора было показать в кино, чего достиг СССР за десятилетие, во-вторых, был открыт канал Волга — Москва и в-третьих, появился лозунг «Биться за самодеятельность!» и начали поощряться всевозможные творческие коллективы и таланты-самородки. На одном из творческих конкурсов режиссёр Григорий Александров познакомился с деревенской девушкой, которую начальство очень не хотело отпускать в столицу — считало, что легкомысленные конкурсы ей ни к чему. Режиссёр решил снять комедию, которая не только будет отвечать всем требованиям времени, но и посмеется над бюрократизмом, душащим юные таланты.
Работа над фильмом началась в 1937 году — непростое время в истории СССР. Над сценарием работали Михаил Вольпин и Николай Эрдман — сценаристы предыдущего фильма Григория Александрова «Весёлые ребята». Драматурги только недавно вернулись из ссылки и получили запрет жить в крупных городах, поэтому обсуждать с ними сценарий Александров ездил в Тверь. Работать над «Волгой-Волгой» начал оператор Владимир Нильсен — тоже из прежней съёмочной группы Григория Александрова. После первых дней работы он был арестован по обвинению в шпионаже, а режиссёру пришлось срочно искать замену.
Роль упрямого бюрократа режиссёр отдал популярному ещё со времён немого кино комику Игорю Ильинскому. Актёр настолько вписался в образ, что спустя много лет сыграл примерно такого же героя в комедии Эльдара Рязанова «Карнавальная ночь» и стал ассоциироваться в первую очередь именно с бюрократами Бываловым и Огурцовым. После выхода «Волги-Волги» появился даже термин «бываловщина», фамилии героев Ильинского стали нарицательными для всего закостенелого и закрытого для новаторских идей.
Секретаршу Бывалова сыграла Мария Миронова — мать актёра Андрея Миронова, для неё это была первая роль в кино. Начинающий актёр Всеволод Санаев снялся сразу в двух ролях — играющего на пиле лесоруба и одного из музыкантов симфонического оркестра. Для Санаева участие в комедии «Волга-Волга» было второй работой в кино, но в дебютном фильме его роль была настолько маленькой, что имя актёра даже не указали в титрах.
Роль талантливого почтальона Стрелки сыграла актриса Любовь Орлова — жена и муза режиссёра. Для роли она подходила идеально. Профессионально пела, зажигательно танцевала и сочетала таланты эксцентричной комедийной актрисы и лирической героини. Александров впервые увидел её в театре, когда искал актрису на роль в комедии «Весёлые ребята». Тогда Орлова была совсем не похожа на ту икону стиля, какой её запомнили зрители, её имидж придумал именно Григорий Александров, взяв за образец американскую звезду Марлен Дитрих. Сама же Орлова испытывала сильную неприязнь к этой актрисе.
По одной из версий, название фильму дал Чарли Чаплин. Григорий Александров познакомился с ним во время поездки в США. Однажды он спел американскому актёру песню о Стеньке Разине «Из-за острова на стрежень…», и Чаплину очень понравилась строчка «Волга, Волга, мать родная…». Он предложил Александрову назвать так один из фильмов, и режиссёру идея понравилась.
На съёмки в Нижний Новгород из Московского речного порта вышла небольшая флотилия — пароход «Памяти Кирова» с актёрами, буксир, построенный специально для съёмок пароход «Севрюга» и игровая баржа. Потом тем же составом отправились на Каму и, в конце концов, выплыли на Волгу. Заканчивали съёмки на канале Москва-Волга, был уже октябрь, а предстояло снять, как герой Игоря Ильинского бросался в воду. Прыгать актёру предстояло примерно с восьми метров, в костюме и с портфелем. С первого раза дубль не удался, заело плёнку. Во второй раз пароход качнуло на волнах, и Ильинский не попал в кадр. Удача улыбнулась окончательно замерзшему и усталому Ильинскому только на седьмом дубле!
Песни для фильма писали композитор Исаак Дунаевский и поэт Лебедев-Кумач. Три песни исполнила Любовь Орлова, а остальные спели актёры Павел Оленев, Владимир Володин, оперная певица Софья Преображенская и народные ансамбли. Музыка моментально стала популярной, её выпускали на грампластинках, транслировали по всесоюзному радио, а позже стали выходить аудиокассеты с песнями. И только некоторые музыкальные критики были обижены за «неуважительное отношение к классической музыке» и даже писали Александрову гневные письма. Режиссёр отвечал, что к классике он относится замечательно, а у критиков просто не хватило чувства юмора.
Комедия «Волга-Волга» стала одним из любимых фильмов Иосифа Сталина. Он сам смотрел его много раз, всегда показывал киноленту своим зарубежным гостям, а одну из копий отправил американскому президенту Франклину Рузвельту. Особенно ему нравился Бывалов. Игорь Ильинский получил за эту роль Сталинскую премию, но после этого много лет его почти не снимали. Следующую большую роль он сыграл только в 1956 году в «Карнавальной ночи».
